不大一会儿，一辆马车向他驶来。他请求驾车的人把马车停下来，并说：“我想用绳子测量一下马车的车轮，您允许我这样做吗？”那个驾车的人点了点头。祖冲之很高兴，立即拿出绳子，量了一下车轮，然后又把绳子折成长度相同的三段，去量车轮的直径。他翻来覆去地量了好几遍，但总觉得车轮周长的三分之一要比车轮的直径长一些。祖冲之一连测量了好几辆马车，得出的结论都是这样。他不明白为什么会这样，便下定决心，一定要将这个问题弄个明白。

祖冲之长大之后，开始对刘徽的“割圆术”进行了研究。“割圆术”是指在一个圆里画一个正六边形，这个正六边形的边长正好与圆的半径相等，之后再画正十二边形，正二十正边形，正四十八边形……依此类推，圆的周长正好就是多边形各边边长相加在一起的长度。刘徽用这个方法算出圆周率为3.14。刘徽还得出这样一个结论：圆周率值的精确程度与圆周内所接的正多边形的数量成正比。

刘徽所取得的成就，为祖冲之进一步推算圆周率提供了理论依据。祖冲之按照刘徽的理论，开始进行演算。他与十三岁的儿子没日没夜地计算十几天，才从正六边形算到正九十六边形。他们算出来的正九十六边形的结果比刘徽的结果少了0.000002丈。

祖冲之的儿子对祖冲之说：“我们算得非常仔细，不可能出错，很可能是刘徽错了。”祖冲之并不同意儿子的说法。他说：“要将刘徽的结果推翻，我们必须要有依据才行。”于是，他们父子俩又不厌其烦地重新计算了一遍。这次结果显示，刘徽的结果是正确的。虽然多花了十几天的工夫，但祖冲之明白了一个道理，在计算过程中难免不出现错误，为了得出正确的结论，以后每一步都要多算一遍才行。就这样，祖冲之废寝忘食地算下去，一直算到了一万两千二百八十八边形，两万四千五百六十七边形。他发现，这两者只有0.0000001的差距。祖冲之明白，按照理论来说，仍然可以继续算下去，但现实让他无法继续，虽然他并不想停下来。就这样，经过周而复始的运算，他算出了圆周率在3.1415926与3.1415927之间。在数学史上，这是第一次有人将圆周率精确到小数点后七位，这项纪录保持了整整一千年之久。

此后，祖冲之还算出了圆周率分数的近似值，约率是22/7，密率是355/113。这一结果比欧洲早了一千多年。因为他是世界上第一个提出这个密率值的人，所以有些外国科学家主张将它命名为“祖率”。

除了在天文学和数学领域所取得的成就之外，祖冲之对机械制造业也做出了非常突出的贡献，他发明了“计时器”、“水推磨”、“千里船”等机械，大大提高了生产效率。